北京小剧场说相声时，场场爆满；后来他还成立了名气不小的“相场第二班”，创作了一系列融入当代元素的相声作品，主题贴近“80后”，一时间引起广泛共鸣，这也令传统相声对他持有异议，认为他的相声就是脱口秀。

越是有争议，越是说明有影响。但不管怎样，年轻的一代接受、认可王自健式的相声新感觉。这使他在相声领域，在创新与传承上有了自己的一席之地。

后来东方卫视成立《今晚80后脱口秀》，王自健受邀成为主持人。那是他最最光芒四射的一个阶段。主持台上的他擅长用幽默的语言进行时评，社会热点、文化事件、时尚潮流、先锋新锐，无所不评，无所不能评。不仅体现他高能的口才，还让人看到了他对问题独特的视角，奇葩的脑洞、犀利的表达，每一句都会让人笑过以后再深深思考。

那个时候，现在大火的脱口秀红人李诞、王建国还仅仅是他是嘉宾主持。场上最亮的是王自健，媒体报道他时都称他为“相声时评人”。

可是那档综艺后来莫名停播，让喜欢王自健的观众和粉丝非常失落。

在后来脱口秀的节目里，鲜少能看到王自健，反而是当年的嘉宾李诞成了其他脱口秀节目里的大牌。

再次看到王自健时，要么听说这位电子产品发烧友要进军手机市场的新闻，要么就是参演了影视剧。《咱们结婚吧》《离婚律师》《你好疯子》等作品中王自健都有参与。并且还凭借电影《你好疯子》的精彩表演获得了第八届澳门国际电影节最佳男配角提名。

而这期间，关于王自健的其他消息也是不绝于耳，可是好消息不多。特别是在他微博自曝离婚消息后，关于他创办的“第二班”公司法人变更、遭遇家暴、罹患抑郁症等等消息传于网络，使观众、粉丝对他的生活、事业既猜想又担忧。

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