2011年7月，月底周董接待《青蜂侠》导演Michel Gondry到台湾宣传，更在好友黄立成的夜店Primo搞派对，其间 穿黑皮衣及短裙的昆凌秘密现身，与周董蒲到凌晨，之后两人前后脚离开。周董对感情事一向低调处理，不过今次他与昆凌搭上却有迹可寻，据知，周董安排名下杰威尔音乐公司的白色专车给昆凌作为“爱的接送车”，昆凌曾乘此车前往工作，亦有人目睹周董与昆凌到高级餐厅吃饭。

2011年8月，周杰伦现身巴黎街头被歌迷认出，他身边跟着的除了母亲外还有一位年轻女子，周董当时迅速逃走。因为昆凌当时也在放大假，所以网友怀疑二人是一起同游欧洲为昆凌庆祝18岁生日。昆凌发表的博文都透露着热恋的气息，她放假时，公司称是回澳大利亚庆生，但是细心网友发现昆凌其实可能早在6日就已经与家人提前庆生完毕。面对与昆凌绯闻，周杰伦从未正面否认，只是示意媒体“拍到再说”。不免令人想到和旧爱侯佩岑的恋情曝光，也是“拍到”才认。

2011年12月17日，南拳妈妈等人出席由M&M携手《娱乐现场》举办的“M&M’S逗趣追查令之红豆黄豆回归”活动时，现场将师傅周杰伦成的名曲《双截棍》改编成了柔情版，别出心裁让粉丝大喊过瘾。而主持突然向南拳妈妈抛出了爆炸性提问，逼问由周杰伦亲自命名团名又一手捧红的两位团员：师傅杰伦究竟会在什么时候结婚?面对这样意外的提问，南拳妈妈和在场媒体打起了太极，企图蒙混过关，不过还是透露出周杰伦和昆凌两人“如今还没到谈婚论嫁的阶段”。随后，南拳妈妈成员宇豪透露自己目前正在教昆凌弹钢琴，紧接着表扬昆凌是很聪明的学生，接下来更用温柔、善良、美丽等16个字大赞昆凌。

2012年03月19日，周董向昆凌求婚了。前日周董在台湾出席慈善活动，被问到是否已向昆凌求婚，周董闻此问题表现迟疑，想了一阵子记者又问：“有没有求婚动作……”周董还是答不出来。身边好友马上提醒周董记者是问他有否求婚，他才回过神来表示没有求婚。周董曾公开要求女友条件之一是崇拜他，日前昆凌被问到是否会唱周董的经典金曲《蜗牛》时竟说不会唱。被问及此事，周杰伦则为昆凌解释说，他的歌曲有过百首，很难全部都懂。

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