进入九十年代，王志飞出演过很多影视作品，其中不乏《北洋水师》、《书剑恩仇录》等比较有名的作品，但王志飞一直没能有机会出演主角，大多数情况下都是一些不太重要的配角。

王志飞事业的转折出现在1999年。他和杜雨露、张志忠等人出演了军事题材热播剧《突出重围》，在剧中饰演青年指挥官唐龙。这部剧在当年非常受欢迎，成就了不少演员，王志飞也凭这个角色获第一届金鹰奖最佳男配角奖。

在其后的20多年里，王志飞每年都接五六部电视剧，一年在家的时间不超过两个月，几乎把全部精力都放在的表演方面。从塑造的角色来看，尽管他那时候正面和反派角色都演，但给观众留下更深印象的还是反派。

因为演反派开始出彩儿之后，邻居们见到王志飞都有点儿怕他。有一次，他在电梯里遇见了一位邻居大妈，大妈跟王志飞说，以后你还是别演坏蛋了，你不是那种人啊。

尽管王志飞并不认为角色和演员可以划等号，但对于这样的忠告，他后来还是有所倾听。从那之后，他开始有意接一些正义的、有男人味的好人。

事实上也是如此，这些年王志飞出演过很多主旋律的电视剧，扮演了很多正面形象，还演过朱德和聂荣臻。

另外还有一个问题曾经困扰过王志飞。有些人看到王志飞和王志文的名字只有一字之差，就问他是不是王志文的哥哥。对于王志飞来说，他宁愿观众记住的是他的角色名字。

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