白愁飞不仅人长得帅，而且唱曲、写字无一不精通，身着华服，让一众美女为之倾倒。个性潇洒傲慢，喜欢负手看天，凭着一身惊人的功夫，从帮派底层做起，在“长空帮”、“六分半堂”等都能混得顺风顺水。

武功高强，对战第一战神关七，“惊神指”一出，各路英雄全被折服。在开篇白愁飞、温柔和王小石第一次见面的章节中，在第二次蜡烛熄灭和点亮的瞬间，白愁飞和赵铁冷联手杀了一屋子的绿林好汉，毫不手软。

结局：

手段超强，为上位不择手段。

在加入金风细雨楼拥有了巨大的权力后，白愁飞显示了卓越的选人、用人能力，多种手段并用，不仅分化金风细雨楼旧臣郭东神等人为己用，笼络江湖游侠“吉祥如意”等好手，提拔年轻弟子中的精英为己所用，同时有意靠近朝廷的权相蔡京等人，从而与高手天下第七，任劳任怨等人结识并在关键时刻获得援助。

在极短的时间内，白愁飞就集聚了可以撼动金风细雨楼苏梦枕的实力，而这也促成了他向苏梦枕发难实现自己当“老大”的资本。

最终，白愁飞借助苏梦枕对他的信任，不断做大，拉拢，壮大自己的势力，选择背叛苏梦枕，对他下手意欲除之，苏梦枕身处危难只能逃到六分半堂。对于白愁飞的背叛，苏梦枕自然恩怨分明，联手王小石将白愁飞杀死。

最初的兄弟三人组，最后还是分崩离析。

白愁飞的死，是他自己的选择，他输在了太急功近利。“一个好汉三个帮”，只是利益交换，得不来真正的兄弟情深。虽然在他得势之时，看似帮他的人多，但其实他没有可以信赖的部下，在危难之时更没有可以对他伸出援手的朋友，这与经营金风细雨楼两代的苏梦枕就形成了鲜明的对比，所以在两人的争斗中，最终苏梦枕可以活，而白愁飞只有死。

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