1990年，郑伊健在电视上对邵美琪一见倾心，而当时邵美琪身边已经有男友。两年后郑伊健向已经恢复单身的邵美琪示爱，邵美琪很快被打动，从此便开始了这段姐弟之恋。
1994年，郑伊健事业突飞猛进，唱片大卖、电影票房双丰收，赚得盆满钵满，而陪伴身边相守4年的邵美琪却因肝病长期休假，事业手影响。外界的言论压力逐步变大，最终郑伊健的那句“我会照顾邵美琪一生一世”的爱情誓言成了笑话。
郑伊健和第二位女友梁咏琪
1999年10月，郑伊健生日当天，被媒体拍到梁咏琪前往郑家庆祝并过夜。第二天大批记者抵达郑伊健家门口候着，看到梁咏琪面带喜色走出郑伊健家。最终那段将近8年的姐弟恋情不告而终。
最终郑伊健投入了梁咏琪的怀抱，而经历了这次震惊香港娱乐圈的情感纠葛后，原本处于巅峰状态的事业一落千丈，跌入谷底。
郑伊健在与梁咏琪恋爱期间又不忘旧爱，一直私底下频频给邵美琪生活费。这让梁咏琪如何忍受得了，于是连续逼婚。最终郑伊健一句“末日才结婚”便结束了这段恋情。
2006年，郑伊健与蒙嘉慧相识于一次“羽毛球派对”，朋友无心安排两人在同一块场地内你来我往的打了几局，从而互生情愫。2007年，两人恋情正式曝光。
2013年，45岁的郑伊健终于兑现了承诺，迎娶了40岁的蒙嘉慧。
当时蒙嘉慧在婚礼上太激动而失声大哭，郑伊健不忍也哭了起来。
巅峰时期比肩四大天王，甚至是有过之而不及，而如今却被人们遗忘，不闻其声，不问其事。这多年来也没有再出作品。说到底，是因为男人的花心而毁掉了这大好的前程。
郑伊健落魄至此的一个关键原因，陈小春说了真相：
事业心不强，喜欢玩。陈小春接受采访时曾说，郑伊健爱玩，自己忙着工作的时候给郑伊健打电话问他在干嘛，伊健说我在埃及，有时候也说在欧洲。
