到第五部，杰克船长更像《加勒比》系列吉祥物
比如去寻找海神波塞冬的三叉戟，新加入的年轻女科学家卡琳娜（被其他人认为是女巫）负责找路，最后争夺三叉戟很多打斗部分是威尔·特纳的儿子亨利完成的，最后的一决胜负也是由卡琳娜来完成。而故事的主线也是两个年轻人去推动，亨利想要找到三叉戟，解除在荷兰人号上服役的父亲的诅咒，卡琳娜想证明父亲留下来的传说而踏上旅途，但杰克船长呢？因为自己酗酒，草率地放弃了重要道具指南罗盘，让亡灵船长萨拉查得以重回海面，追杀杰克，他不得已才和他们一起去找三叉戟。
而在路途中，杰克船长的胜利，与其说是因为他机智，不如说是运气和编剧的安排，主角光环在起作用，所以没法像从前那样征服人。
巴博萨船长
说到巴博萨船长，就必须先说一说“杰克船长到底惹到过多少人”，以至于不管走到哪里，都能遇到对头，全世界与他为敌。
杰弗里·拉什出演的老巴波萨船长，从第一部开始就和杰克相爱相杀。他最开始是黑珍珠号的大副，后来反叛成为黑珍珠号的船长，被杰克所杀后又被女巫复活，第五部里变成了海上霸主，深深地迷醉于宫廷风享乐中......
不过他是个相当务实的人，和杰克亦敌亦友，利益一致的时候，还会偶尔一起合作飚个船什么的。在第二部里，还曾经和凯拉·奈特莉一起去拯救了船长杰克。
杰克最新惹到的是亡灵船长萨拉查，西班牙演员哈维尔·巴登出演的最新反派。他一出场扮相还是很到位，一头飘柔的黑发嘶嘶地冒烟，半张脸都是空的，惹到的理由是年轻时候的杰克·小麻雀曾经在以剿灭海盗为己任的他面前耀武扬威，把他的胜利都摧毁了，从此追杀杰克到天涯海角。
不过，也可能是因为杰克上一部抢走了哈维尔的妹子......哈维尔现实中的妻子是佩内洛浦·克鲁兹，第四部里是德普的老情人、女主角安吉莉卡，德普就拿他俩开涮说:“我不仅亲了哈维尔，还亲了他妻子。”
德普就连流落到荒岛上，都能碰到以前得罪过的人，被威胁和人结婚......
