大学毕业后，经朋友介绍，昆凌得以在周杰伦投资的潮服店“PHANTACi”兼职，因此认识了股东之一的蒋先威，巧的是蒋先威正是周杰伦的同学。蒋先威觉得这女孩单纯可爱，于是在一次聚餐中介绍给周董认识，周董见她美丽聪慧，介绍她学钢琴，两人因此也熟悉起来。
据昆凌友人爆料，当时昆凌和《模范棒棒堂》成员李铨因近水楼台而开始恋情。不过认识了周杰伦之后，昆凌有意跟男友分手，两人经常为此争吵。据悉，有次李铨和昆凌产生严重争执，李铨气得边吵边摔东西，碰巧周杰伦致电昆凌，知道李铨正情绪激动，为了保护昆凌，还通过电话劝李铨控制脾气、对女生要有风度。之后昆凌和李铨越走越远，与周杰伦也越走越近。
据了解，2011年1月，周杰伦接待《青蜂侠》导演MichelGondry到台湾宣传，更在好友黄立成的夜店Primo搞派对。这时尚未年满18岁青春无敌的昆凌，却身穿黑皮衣及迷你短裙混在人群悄悄也进入，挤进周董的包厢内，与众人狂欢到凌晨。之后两人前后脚离开。
对感情事一向低调处理的周杰伦，当晚却特意安排名下杰威尔音乐公司的白色专车给昆凌作为“爱的接送车”，让恋情开始有迹可循。据悉该车已经接送她一段时间，更加证实了她和周董的“好交情”。也开始有人目睹周董与昆凌到高级餐厅吃饭。
据昆凌友人透露，昆凌为周杰伦改变了很多，经纪公司组织聚餐，昆凌已经很少参加。昆凌谈与周杰伦恋情，之前昆凌一直想刺青，但周杰伦不喜欢女生刺青，昆凌犹豫地问朋友意见，朋友说：“如果男友年纪小应该OK，但年纪大就不会喜欢。”而昆凌的回答也似有所指：“那他应该不会答应。”于是便放弃了刺青的念头。就是这样一个单纯可爱的昆凌成功地俘获了周杰伦的心!
