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于小伟英俊帅气，被女粉丝称为“最阳光活力男演员”和“白马王子最佳人选”。不过，40岁的他仍一个人。
2009年6月，高圆圆和于小伟被拍到在街头大秀恩爱，高圆圆的经纪人大方承认两人在恋爱。
2011年下半年，在拍摄《闯关东前传》期间，于小伟和高圆圆感情变淡，最后分手。
对于高圆圆和赵又廷的婚姻，于小伟只能怀着忧伤祝福了。
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