卡洛斯·利昂，麦当娜大女儿的亲生父亲，英俊潇洒、古铜肤色、肌肉健硕、6英尺身高，即便如此在孩子出生7个月后，这段感情还是以分手告终。
前纽约扬基队队员乔斯·坎赛科在自传里承认，麦当娜曾经向他求过婚!不过，他从来没有对她产生过兴趣，而仅仅是为她的为人而着迷。
在这位鼎鼎大名的饶舌歌手Tupac被刺杀之前一年，麦当娜曾经一度试图与之生一个孩子，为了能够再造一个伟大的Hip-hop歌手。
还有人暗指麦姐有同性恋倾向，而同样有双性恋倾向的安吉丽娜承认在1994年，麦当娜和罗德曼分手后不久，她曾经睡过麦姐。
在经历了婚姻、生子以及同性伴侣的丰富感情生活后，麦姐又将眼光投向了小鲜肉，身材火辣的22岁小伙吉瑟斯·鲁兹在交往7个月后被麦姐“温柔”的甩了。随后还有布拉希·赞贝、编舞师迪莫·斯蒂芬斯登封中国小鲜肉。
