然而，在许氏家族的强势干涉下，刘嘉玲并没能如愿嫁入豪门，据说许家不同意这门婚事，态度强硬，并用断绝经济来源逼迫许晋亨和刘嘉玲分手。

害怕失去经济来源加上自己也还没玩够，犯不着在一棵树上吊死，许晋亨抛弃了刘嘉玲，徒留刘嘉玲原地悲伤。

1988年4月，许晋亨在一次商业活动中，向媒体正式宣布与刘嘉玲取消婚约，一切都已经结束。

旧的不去新的不来，有了这次经验之后，许晋亨也学聪明了，万花丛中过，片叶不沾身，开启了只玩不负责模式，又在娱乐圈探索了不少女星。

1989年，许晋亨在一次聚会上，邂逅了“梨涡美人”黎姿，初见黎姿之际，许晋亨感觉她惊为天人，一瞥惊鸿，不能自拔。

喜欢就出手，向来是许晋亨的行事作风，为了追到黎姿，他不惜一掷千金，送女神各种名贵礼物，不仅如此还送房送车，事无巨细，事事上心。

面对风度翩翩且年轻有财的许晋亨，黎姿心动不已，两人感情迅速升温，痴缠不清。

据说黎姿和许晋亨痴缠了差不多两年的时间，可惜她最终也没能入许家的门，因为许父早就为许晋亨安排好了婚事。

1991年，许晋亨已经29岁了，除了风流事迹一箩筐之外，他可以说是一事无成，为了让儿子收心，以事业为重，同时也为了达到利益最大化，许氏家族决定和赌王家族联姻。

如果许晋亨的哥哥许晋干没有结婚，那作为长子长孙的哥哥，自然是最好的人选，只是许晋干早已结婚生子多年，因此联姻的重担就落到了爱玩的许晋亨头上。

尽管许晋亨还没玩够，千般不愿万般不舍，但还是碍于家族的施压和父母的威逼利诱，只能答应这门婚事，或者说，他没得选。

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