自称“工作全能，感情无能”的吴宗宪，一直是大家最爱讨论的八卦王，因为他的妻子张葳葳、爱人陈孝萱、女友Candy、Fans性丑闻、车祸“股沟女”……接二连三地冒出来，让他的感情纠葛比他的综艺节目还精彩，比连续剧还曲折，成为最常被“炮轰”的“绯闻天王”。
出道没多久，吴宗宪开始和陈孝萱交往，他曾经不止一次公开说陈孝萱是自己喜欢的那一型。直到成为台湾“电视天王”之后，他才放手大胆开始追求陈孝萱。
有一次，陈孝萱在高雄，给吴宗宪打电话说买不到票回来，吴宗宪二话不说，马上包了计程车到高雄接她，令她十分感动。陈孝萱在外地拍戏时，吴宗宪会经常去探班，对她呵护有加。在吴宗宪强力的爱情攻势下，陈孝萱投降了。
1999年，吴宗宪公开了与陈孝萱的情侣关系。此后吴宗宪对女友更加温柔体贴，帮她解决了15年纷扰不休的合约难题，还替她开拓了许多演艺机会、借钱给她买房子、送钻戒给她，出手大方得就连他身边的好友都惊叹不已。后来，吴宗宪的另一段绯闻让陈孝萱彻底死心，2001年陈孝萱与詹仁雄公开交往，并对外正式宣布结束与吴宗宪的暧昧关系。
