郑伊健和第二位女友梁咏琪
1999年10月，郑伊健生日当天，被媒体拍到梁咏琪前往郑家庆祝并过夜。第二天大批记者抵达郑伊健家门口候着，看到梁咏琪面带喜色走出郑伊健家。最终那段将近8年的姐弟恋情不告而终。
最终郑伊健投入了梁咏琪的怀抱，而经历了这次震惊香港娱乐圈的情感纠葛后，原本处于巅峰状态的事业一落千丈，跌入谷底。
郑伊健在与梁咏琪恋爱期间又不忘旧爱，一直私底下频频给邵美琪生活费。这让梁咏琪如何忍受得了，于是连续逼婚。最终郑伊健一句“末日才结婚”便结束了这段恋情。
2006年，郑伊健与蒙嘉慧相识于一次“羽毛球派对”，朋友无心安排两人在同一块场地内你来我往的打了几局，从而互生情愫。2007年，两人恋情正式曝光。
2013年，45岁的郑伊健终于兑现了承诺，迎娶了40岁的蒙嘉慧。
当时蒙嘉慧在婚礼上太激动而失声大哭，郑伊健不忍也哭了起来。
巅峰时期比肩四大天王，甚至是有过之而不及，而如今却被人们遗忘，不闻其声，不问其事。这多年来也没有再出作品。说到底，是因为男人的花心而毁掉了这大好的前程。
郑伊健落魄至此的一个关键原因，陈小春说了真相：
事业心不强，喜欢玩。陈小春接受采访时曾说，郑伊健爱玩，自己忙着工作的时候给郑伊健打电话问他在干嘛，伊健说我在埃及，有时候也说在欧洲。
