在2002年的古装电视剧《大汉天子》中，刘怡君饰演了念奴娇的结拜姐妹秋婵。
2003年，刘怡君参演了电视连续剧《双响炮》，在剧中饰演饰演胡兵的妹妹“英姿”，以古灵精怪的形象深入人心。其在剧中的表演得到了导演伍宗德的称赞。此后刘怡君甚至把自己的本名都改成了片中的角色殷姿的谐音英姿。
2005年，刘怡君拍摄了电影《魅影迷情》，在影片中饰演庆子。同年拍摄了电影《亲亲一家人》，饰演李明。由此刘怡君便开始尝试饰演反面角色。刘怡君的表演受到了全国各地观众的喜爱，在参与家乡举办的高尔夫名人邀请赛中获得了进步奖。
