为大明王朝镇守国门的朱棣，也对这个身体孱弱的儿子能否继承自己的衣钵充满怀疑，然而在讲究“长幼有序、嫡庶有别”的环境下，身为嫡长子的他，还是在自己十七岁的那一年“有惊无险”地被册立为燕王世子。

朱高炽为人宽厚，对于两个弟弟，他也颇有长兄的风范，与弟弟朱高煦的“以怨报德”不同，弟弟们犯了过错，朱高炽总是为他们求情开拓，帮他们减轻处罚。

有一次，明太祖朱元璋让几位藩王的世子齐聚京师（南京），让他们分别去检阅在京的军队，其他世子都早早地回来向皇祖父复命，只有朱高炽一个人回来的很晚。朱元璋不解，问他原因，朱高炽说清晨太冷，所以自己等到士兵们吃完早饭以后才开始检阅。朱元璋因为他懂得体恤士卒而颇感欣慰。

为了考察世子们处理政务的能力，朱元璋命人将奏折先送往几个世子处，由他们先行批阅。明太祖看到有一个奏折上错字很多，但朱高炽还是在上面做了批注后呈交了上来。他问朱高炽为何不将奏折打回，朱高炽回答说，并非孙子没看到，而是天子日理万机，不应该因为小小的错误就劳烦皇帝。朱元璋听了十分认可，夸奖朱高炽有“君人之识”。

朱允炆继位之后，由于担心身为藩王的叔叔们威胁皇权，开始大力削藩，在不到一年的时间里连续削去五位皇叔的爵位。在诸王中威望最高、实力最强的朱棣为了自保，在建文元年（1399年），以“清君侧”为名，打出“靖难”大旗，在起兵伊始，便连战连捷，成功控制北平周边区域并打败了长兴侯耿炳文所率的讨燕大军。

朝廷为了扭转局势，任命曹国公李景隆（朱元璋外甥李文忠之子）为大将军，尽起大军五十万讨伐北平。燕王朱棣对于李景隆十分轻视，因为李并无统帅大军的经历，朱允炆此举，实际上是给自己挖了个大坑。

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