别看吴秀波温文尔雅，其实是个自由放放荡的装B二货青年，也就是以前很流行的闷骚男。所以女朋友一个接一个的换，但也没有找到自己的真爱，这种情况下也很难找到真爱。在酒吧混了几年，27岁的吴秀波开始下海，为了赚钱，他啥都干，只有你不敢想的，没有他不敢干的。吴秀波去福建倒卖过皮鞋，两年开了7家餐馆，什么火锅、水煮鱼、小吃等，都赔了。最后只能卖了店赚了点钱，如果吴秀波去搞房地产，说不定还会有很大收获。除了这些，吴秀波还开起了酒吧，倒腾过电器、炒过外汇都收入平平，没赚到大钱，小钱倒是赚了点，离土豪那时相差十万八千里呀。好不容易有点小钱，又出了张唱片《爱之战》，连本都赔进去了，几十年瞎折腾了。
从此，吴秀波就变成了无业游民，惨到最穷时兜里就剩千把块钱，看他那张忧郁的脸，估计就是这段时间养成的。为了生计，吴秀波开始拼命演戏，因为长得还算清秀一连演了21部剧，可惜都没火。就在这时，他的妻子出现了，及时的出现在他面前，挽救他落魄的人生，两人结婚了，还生了两个儿子。
有了妻子和孩子，吴秀波责任和压力倍增，为了给家人安定的生活，他又开始拼命演戏，皇天不负有心人，42岁那年，吴秀波饰演《黎明之前》中共地下党员,代号031/第八局总务处长刘新杰一炮走红，从此他的大叔形象广为人知。
